1987年、中学1年生のときジャニーズ事務所に入所。同年秋、当事務所の男性アイドルグループスケートボーイズの結成と共にメンバーに選ばれる。その後、萩本欽一プロデュースの男性アイドルグループ茶々隊のメンバーオーディションを、のちのSMAPのメンバー6人全員が受け、草gと木村拓哉は合格。その合格者はテレビ番組『欽きらリン530!!』が1988年4月4日に放送開始されるに合わせて茶々隊で番組デビューするため、萩本のもとで厳しいレッスンが途中で脱落した木村を除いて数か月間にわたり施された。草gは茶々隊の最年少メンバーとして番組デビューを果たす。1988年4月、スケートボーイズの中から当事務所の男性アイドルグループSMAPの結成と共にメンバーに選ばれる。その後、茶々隊の中から萩本欽一プロデュースの男性アイドルグループCHA-CHAの結成と共にメンバーに選ばれるも、CHA-CHAが同年9月にCDデビューする直前に、CHA-CHAから脱退した。草gは「萩本さんが『つよちゃんは、ほかにね、違う道があるんじゃないか』と言ってくれて、『あなた戻りなさい』」とSMAPに戻されたことを明かしている。
1993年、堀越高等学校芸能活動コースを自宅から片道2時間かけて通学し、3年間「無遅刻・無欠席」の皆勤賞にて卒業。その際、堀越の全コースの卒業生が対象で、学業優秀・品行方正だった10人に贈呈される「堀越賞」を受賞した。芸能活動コースの卒業生が「堀越賞」を受賞したのは草gが初の快挙
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